Серийный предприниматель, бизнес-ангел, филантроп, ментор, наставник
Сооснователь таких компаний, как: AUTO1, Flaschenpost, June Homes, Flink, Slice, Spinny,
Carprice,
Aktivo, Sellanycar.com, Sapato, ShoppingLive,
KUPIVIP.
Сооснователь венчурных фондов: Fastlane Ventures, Simile Ventures и др.
Инвестировал в более чем 70 компаний, 14 из них достигли капитализации более 1 млрд $.
На международном конкурсе Ernst& Young «Предприниматель года 2015» в России Оскар получил номинацию «Мастер Инвестиций».
В 2018 году он вошёл в тор-1000 богатейших жителей Германии.
Входит в советы директоров «Альфа Банк», MOEX и ГК «Самолет».